Карибский бассейн имеет множество мест для знакомства, тысячи островов с идеальными пассатными ветров. Том Курт вместе с Коллин Кэрол, Джереми Тронет и другими решили исследовать несколько таких островов. По островам они путешествовали на катамаране, каждый раз останавливаясь у интересных мест.